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    什么是偶氮化合物
    AZO偶氮化合物是偶氮基-N=N-與兩個(gè)烴基相連接而生成的化合物,其通式為R-N=N-R。
    生活中與AZO偶氮化合物有關(guān)的名詞有:azo free、azo free certificate、azo free test、azo染料、azo dye等。
    涉及AZO偶氮化合物的材料主要有:布料、皮革、油漆、塑料、橡膠、著色劑等。
    偶氮基兩端連接烴基(可以是脂肪族烴基,也可以是苯基等芳烴基)的一類有機(jī)化合物。偶氮染料是合成染料中品種多的一類,廣泛用于多種天然和合成纖維的染色和印花,也用于油漆、塑料、橡膠等的著色。
    偶氮是環(huán)保要求的必檢項(xiàng)目之一,檢驗(yàn)方法有以下兩種:氣相色譜及質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MSD)及液相色譜法(HPLC)。標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定被檢產(chǎn)品中不得含有24種偶氮染料中間體,若檢出其中一種即為不合格產(chǎn)品,其為要求如下:
    GB 18401-2010中可分解致癌芳香胺染料:禁用(值≤20mg/kg);
    GB 20400-2006中規(guī)定可分解有害芳香胺染料:≤30mg/kg(23種禁用芳香胺)
    REACH(Registration,Evaluation, Authorization and Restriction of Chemicals)Annex 17 entry 43中規(guī)定:禁用(值≤30mg/kg);
    OEKO-TEX®standard 100 Appendix 4 中規(guī)定: not used(值≤20mg/kg)
    日本勞動(dòng)衛(wèi)生福利部(MHLW)通過修訂“家用產(chǎn)品有害物質(zhì)管控法案”,將24種偶氮染料列為有害污染物,并進(jìn)行管控。此法案將于2016年4月1日正式生效(值≤30mg/kg)。

    芳香族偶氮化合物
    1)特點(diǎn)
    芳香族偶氮化合物共軛體系進(jìn)一步,并且具有較高的化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性,良好的光學(xué)性能和溶解性。芳香偶氮化合物通常以比較穩(wěn)定的反式結(jié)構(gòu)存在,在適當(dāng)?shù)牟ㄩL的紫外光照射下, 反式結(jié)構(gòu)會(huì)逐漸轉(zhuǎn)變成順式結(jié)構(gòu),在可見光的照射下,順式結(jié)構(gòu)又可恢復(fù)到反式結(jié)構(gòu)。這些特點(diǎn)使得芳香偶氮化合物作為一種重要的化合物中間體,被廣泛地應(yīng)用于有機(jī)染料、生物、食品添加劑、自由基誘發(fā)劑、液晶材料及非線性光學(xué)材料等許多領(lǐng)域。
    2)合成
    因此, 地合成芳香偶氮化合物的方法長期以來備受關(guān)注。文獻(xiàn)報(bào)道過的偶氮苯類化合物的合成方法主要有重氮偶合法、硝基還原法、芳基肼氧化法及芳胺氧化法等。 其中, 芳胺氧化法因其原料來源廣泛易得,反應(yīng)操作簡單, 反應(yīng)條件溫和等, 具有更廣闊的應(yīng)用前景。 例如Cu(I)、Cu(II)、Ag 納米顆粒、Au 納米顆粒等在芳胺的氧化法合成偶氮苯類化合物都有報(bào)道。 但這些方法需要對催化劑預(yù)先處理或者需要氧氣的參與, 原材料昂貴。
    3)研究進(jìn)展
    東華大學(xué)化學(xué)化工與生物工程學(xué)院安玉龍等考察了碳酸銀作為催化劑和氧化劑,在叔丁醇鉀的作下, 氯苯中加熱反應(yīng)合成芳香偶氮類化合物的反應(yīng)活性,獲得良好的效果,為偶氮苯類化合物的合成提供了一種簡便有效的合成方法。具體步驟如下:除非特別說明, 所有的反應(yīng)敞口的環(huán)境中進(jìn)行。向反應(yīng)瓶中依次加入1mmol 芳胺、2mmol 碳酸銀、2mmol 叔丁醇鉀和5mL氯苯, 加熱至120 ℃攪拌3h(通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)行程度)。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至室溫,減壓蒸除溶劑,加50mL 乙酸乙酯和20mL 水,充分振蕩,分出有機(jī)層,水層用乙酸乙酯萃取3次, 每次10mL。合并有機(jī)層,無水硫酸鈉干燥, 進(jìn)行柱層析分離(硅膠柱100~200 目, 洗脫劑為石油醚),得到偶氮苯類化合物。

    目前歐盟禁用的二十四種AZO致癌芳香胺染料包括:
    1、4-氨基聯(lián)苯
    2、聯(lián)苯胺
    3、4-氯-2-
    4、2-萘胺
    5、4-氨基-3,2-二甲基偶氮苯
    6、2-氨基-4-硝基
    7、2,4-二氫基甲醚
    8、4-氯苯胺
    9、4,4‘-二氨基二苯甲烷
    10、3,3‘-二氯聯(lián)苯胺
    11、3,3‘-二甲氧基聯(lián)苯胺
    12、3,3‘-二甲基聯(lián)苯胺
    13、3,3‘-二甲基-4,4-二氨基二苯甲烷
    14、2-甲氧基-5-
    15、4,4‘-亞甲基-二(2-氯苯胺)
    16、4,4‘-二氨基二苯醚
    17、4,4‘-二氨基二苯硫醚
    18、2-
    19、2,4-二氫基
    20、2,4,5-三
    21、4-氨基偶氮苯
    22、2-甲氧基苯胺
    23、2,4-二
    24、2,6-二

    德國于1994年頒布的法令規(guī)定,凡是進(jìn)入德國的皮革、紡織品必須進(jìn)行AZO檢測,緊接著歐盟部分國家紛紛實(shí)施。
    GB/T17592-2006對檢測試樣規(guī)定為“取有代表性試樣”,是與接軌的,在ISO的大多數(shù)紡織品化學(xué)分析方法標(biāo)準(zhǔn)(例如和pH值)中均沒有取樣的規(guī)定。分析原因,可能是由于紡織產(chǎn)品種類繁多,千變?nèi)f化,無法采用一個(gè)統(tǒng)一的規(guī)則。
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